Como hijo del pionero del afrojazz Bobby Carcassés, podría haberse ganado bien la vida agachando la cabeza y siguiendo los pasos de su famoso padre. Pero Roberto, al que a veces se conoce con el diminutivo de "Robertico", siguió su propio camino musical y ahora va camino de convertirse en una leyenda por sus propios méritos – siendo el abanderado de una joven generación que eleva la música cubana a nuevos niveles.

Roberto Julio Carcassés Colón nació en 1972 en el distrito de Playa de La Habana, y hoy en día vive en Marianao, no muy lejos del Tropicana, donde su padre solía tocar hace cinco décadas. A Bobby Carcassés, que ahora tiene 72 años, siempre le ha gustado tocar cualquier cosa que agarraba – las congas, el bajo, el fliscorno, la tompeta, el saxofón – además de cantar. Su hijo, desde una edad temprana se inclinó por el piano.

Roberto estudió percusión en la Escuela Nacional de Arte, con lo que estudió piano como base para la composición. Roberto acabó "enamorado del piano, pero ello no quiere decir que no piense como un percusionista. Pienso mucho sobre el ritmo. Para mí el ritmo es lo más importante. No el ritmo como género musical, sino como forma de vivir la vida." También canta, pero dice, "la voz lleva tiempo educarla y todavía me encuentro en el proceso de aprendizaje."

Entre sus influencias Roberto cita al reverenciado pianista cubano Emiliano Salvador: "Tuve la suerte de conocer a Emiliano, verle tocar delante mía. Era amigo de mi padre, vivía cerca. Toco algunos de sus temas, como "Angelica", y algunas de mis composiciones están influídas por él." Roberto también cita a otros grandes del piano cubanos – Chucho Valdés, Ernán López Nussa, Frank Emilio Flynn – junto a americanos como McCoy Tyner, Herbie Hancock, Keith Jarrett y Bill Evans.

"Cuando empecé a estudiar música me gustaba el rock and roll. No era capaz de apreciar la música cubana, quizá porque la tenía demasiado cerca, pero gradualmente entendí las raíces de la música cubana, las raíces del ritmo y me interesé por el jazz. Para mí el jazz es un punto de partida, una forma de ver la música, una forma de vida. El jazz está en todo lo que hago, sin importar el tipo de música. Podría tratarse del funk, la timba, cualquier cosa. El jazz es una forma de darle sentido a todo."

Esto es algo en lo que padre e hijo están de acuerdo. En 1984 Bobby Carcassés creó el Jazz Plaza Festival de La Habana, que se convirtió en un lugar para mostrar los talentos de su hijo. Roberto tocó en el festival durante tres años seguidos, comenzando en 1994. Cuatro años más tarde padre e hijo tocaron juntos en el álbum de Bobby Jazz Timbero. Pero sus caminos ya habían divergido de forma dramática.

Tras graduarse en la academia de música en 1991, Roberto estuvo de gira por América Latina y Europa con Santiago Feliú. Y después embarcó en una gira extendida por Estados Unidos con el conjunto de jazz afrocubano Columna B, grabando un álbum con ellos titulado Twisted Noon.